Substitution

Substitution:

Bei einer Substitution werden Atome eines Moleküls durch andere Atome oder Atomgruppen ersetzt.

Zum Beispiel, bei der Chlorierung von Methan (siehe unten), werden die H-Atome durch Cl-Atome ersetzt. Damit sich ein Molekül aufspaltet, ist Energie nötig, die man zum Beispiel durch Erhitzen oder Bestrahlung erhält.

Bsp.: Reaktion Methan mit Chlor:

1.) Zunächst entsteht Monochlormethan.

CH₄ + Cl₂ CH₃Cl  + HCl

Methan                       Monochlormethan

2.) Bei der Substitution können auch mehrere H-Atome ersetzt werden.

CH₃Cl  + HCl CH₂Cl₂  + HCl

Dichlormethan

Durch die größere Elektronennegativität von Chlor (als Kohlenstoff), sind C - Cl Verbindungen satbiler und polar.

Spaltung von Atombindungen:

Es gibt zwei Möglichkeiten eine Atombindung zu spalten:

1.) die homolythische Spaltung:

sie führt zu zwei Teilchen, die jeweils ein ungepaartes Elektron besitzen (= Radikale). Radikale führen zu einem radikalischen Mechanismus. Bsp.: A - B Z A + B

2.) die heterolytische Spaltung:

Da hier die Elektronen unsymmetrisch angeordnete sind (= polares Molekül), entstehen bei einer Spaltung Teilchen mit Elektronenmangel bzw. Elektronenüberschuß. Das bindende Elektronenpaar bleibt am negativerem Atom. Unter extremen Bedingungen können auch Ionen entstehen. Die bei dieser Reaktion entstehenden Teilchen führen zu einem ionischen Mechanismus. Bsp.: A - B Z A⁺  + B^-

Radikale und Ionen sind meist nur Zwischenprodukte, die schnell weiter reagieren.

radikalische Substitution:

Die Substitution ist eine typische Reaktion für Alkane. Bei einer solchen Reaktion wird die Atombindung homolythisch Gespalten. Da diese Reaktion durch ein Radikal eingeleitet wird, spricht man von einer radikalischen Substitution (= S_R-Reaktion).

Bsp.: Chlorierung von Methan

Aufspalten eines Chlormoleküls. Es entstehen Chlor Radikale (= Chloratome mit einem umbindenden Elektron).

Chlor-Radikale prallen auf Methan. Es entstehen Chlorwasserstoff und Methy-Radikale. Die gebildeten Radikale reagieren mit Chlormolekülen. Dadurch wird neben Chlormethan auch neue Chlor-Radikale gebildet.

Eine Reaktion zwischen Radikalen führt zu einem Ende der Reaktion.

+ Substutution wird in allen wesentlichen Facetten verständlich erklärt

- zusaätzliche Begriffserläuterungen (radikalischer Mechanismus, Ionen, Methan) wären für Außenstehende

sehr hilfreich und nützlich!